Vocalista, polistrumentista, compositore, direttore di cori e insegnante
Autodidatta, si avvicina alla musica nel 1983 come chitarrista-cantante in band milanesi di rock progressivo. Successivamente passa attraverso esperienze free/folk e afro/jazz anche come percussionista. Nei 5 anni vissuti da contadino sull'Appennino Tosco-Emiliano scopre, immerso nel silenzio dei castagneti, la forza dello strumento voce. Nel 1992 incontra McFerrin, inizia la pratica delle circlesong e studia canto difonico con Bernard Jaeger. Nel 1995 inizia a lavorare sulla polifonia vocale con la scuola di musica popolare di Forlimpopoli IT.

Nel 1996 fonda i cori Goccia di Voci, pluripremiati a concorsi nazionali svizzeri. Nel 1997 fonda l'orchestra vocale Ancore d'Aria laboratorio tuttora fervidamente attivo. Dal 2004 è direttore artistico del festival internazionale Voci Audaci che si tiene ogni anno nel Locarnese CH, promosso dall'associazione Osa!. Ha collaborato con: Anna Oxa, Luisa Cottifogli, Albert Hera, Francesco Forges, Ivo Antognini. Oskar Boldre è vocalista attivo sia con progetti solistici sia in duo col clarinettista basso Simone Mauri e col saxofonista cantante Thomas Achermann.

Fondatore della band Afrodita con Marco Conti e Alex Cristilli. Dal 2000 insegna improvvisazione vocale ed ha scritto un metodo "Giocando la Voce".